知

识

结

构

与

板

书

设

计 芳香烃

一、苯的结构与化学性质

易取代、难加成、难氧化

二、苯的同系物

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物

苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：CnH2n-6（n≥6）

1．物理性质

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2．化学性质

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。

三、芳香烃的来源及其应用

1．来源及其应用 2．稠环芳香烃 教学过程 教学内容 教学方法、手段、师生活动 ［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃-苯

［板书］芳香烃

一、苯的结构与化学性质

［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质

［投影］1．苯的物理性质

（1）无色、有特殊气味的液体

（2）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

（3）熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体

（4）苯有毒

2．苯的分子结构

（1）分子式：C6H6 最简式（实验式）：CH

（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。

（4） 结构式

（5） 结构简式（凯库勒式）

3．苯的化学性质

（1） 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

［投影］（2） 取代反应

①卤代：

［投影小结］溴代反应注意事项：

1．实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

2．加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　

3．加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

4．长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流

5．纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。

方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　

［思考与交流］1．锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？

锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）

2．如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？

证明是取代反应，只要证明有HBr生成。

3．HBr可以用什么来检验？

HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液

［投影］②硝化：

硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂

［思考与交流］

1．药品添加顺序？

先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯

2．怎样控制反应温度在60℃左右？

用水浴加热，水中插温度计

3．试管上方长导管的作用？

冷凝回流

4．浓硫酸的作用？

催化剂

5．硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂？　　

硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）用NaOH溶液洗，分液

［投影］③磺化

－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

（3） 加成反应

［板书］易取代、难加成、难氧化

［小结］

反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 [引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质--苯的同系物。

［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？

［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物

苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：CnH2n-6（n≥6）

[板书]

二、苯的同系物

1．物理性质

[展示样品]甲苯、二甲苯

[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

[板书]

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[思考]如何区别苯和甲苯？

分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

[板书]2．化学性质

[讲]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：

［讲］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

[问] TNT能否写为下式，原因是什么？

[讲]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。

[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。

[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？

[小结]　的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。

[板书]

三、芳香烃的来源及其应用

[讲] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2．5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

[板书]

1．来源及其应用

2．稠环芳香烃。

［投影］

苯环上的氢被取代

甲基上的氢被取代