苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(55～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水

例4　(2017·邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是(　　)

A．都易与溴发生取代反应

B．都易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案　D

解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。

思维启迪

(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

(2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

例5　(2017·南平高一检测)下列实验能获得成功的是(　　)

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯()

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯

C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷

D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

答案　A

解析　A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加