2017-2018学年人教版选修5 第二章第二节 芳香烃 学案(2)
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 (如与是同种物质)

(2)由于苯环结构的特殊性,在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。

要点二、苯的同系物

1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。

2.苯的同系物的分子通式为CnH2n-6(n≥6,n∈N)。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体,如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。

3.简单的苯的同系物(如甲苯、二甲苯、乙苯等),在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂。

4.由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物与苯相比,既有相似之处也有不同之处。

(1)苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处:

①都能燃烧,燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。

②都能与卤素单质(X2)、硝酸、硫酸等发生取代反应。

③都能与氢气等发生加成反应。

(2)苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处:

  ①由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同。

  

  

②由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(-COOH)。

要点三、芳香烃的来源及其应用

1.通常煤是获取一切芳香烃的主要来源,现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

  2.一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、药品、合成材料等。

【典型例题】